Sono passati 21 anni dalla prima ed unica Supercoppa Italiana vinta dal Parma. Era il 21 agosto 1999, stadio Meazza: di fronte il Milan campione d’Italia e il Parma detentore della Coppa Italia 1998-1999. Finì 1-2, vittoria in rimonta: al gol iniziale di Guglielminpietro rispose prima Hernan Crespo e in pieno recupero Alain Boghossian. Al triplice fischio finale fu grande festa, con mister Malesani scatenato.
Milan-Parma 1-2
Marcatori: st 9′ Guglielminpietro, 21′ Crespo, 47′ Boghossian
Milan (3-4-3): Rossi; N’gotty, Costacurta, Maldini; Helveg (32′ st Ba), Albertini, Ambrosini, Guglielminpietro; Shevchenko, Bierhoff, Weah (22′ st Giunti). All. Zaccheroni
Parma (3-4-1-2): Buffon; Lassissi (27′ st Torrisi), Thuram, Cannavaro; Fuser (41′ st Benarrivo), Boghossian, D.Baggio, Serena (13′ st Vanoli), Ortega; Di Vaio, Crespo. All. Malesani